Citronellol

Rosdoftande terpenalkohol som används för att skapa syntetiska rosdofter.

Synonymer
Citronellol, 3,7-dimetyl-2-okten-1-ol. Handelsnamn som Roseol, Reuniol

CAS-nummer

106-22-9, 26489-01-0, 7540-51-4, 1117-61-9

INCI-namn
Citronellol

Engelska namn
Citronellol, beta-citronellol, 3,7-dimethyl-2-octen-1-ol

Förväxlingsrisk
• Citronellal l – citronellols aldehyd

Tradition
Isolerades första gången 1889. Det är en ökänd allergen, i “biologiska hudvårdsserier” presentera som “naturlig beståndsdel i rosenolja”.

Framställning

• Källor: Finns t. ex. i rosenolja, geraniumolja, citronellaolja.
• Tillverkning: Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol); D-citronellol bildas när dess “egen” aldehyd citronellal reduceras (syre avges, väte upptas). Det går också att göra tvärtom: citronellol oxideras (syre upptas, väte avges) till citronellal; det sker spontant när eteriska oljor utsätts för luft.

Beskrivning
Klar vätska, färglös till ljusgul.

Mått och vikt
100 ml väger 85-86 gram. 100 gram = 118-116 ml.

Löslighet
• Nästan olösliga i glycerin.
• Lösliga i 96 % alkohol, olivolja, paraffinolja.

Innehåll
Säljs ofta som handelsblandningen Rhodinol, som är citronellol “förorenat” med lite geraniol.

Varianter

• Rhodinol, alfa-citronellol (eng. Rhodinol, a-citronellol, 3,7-dimethyl-7-octen-1-ol
Mycket lik.
Optisk aktivitet
• D-citronellol, dexter-citronellol, (+)-citronellol, högervridande citronellol: T. ex. terpenfri citronellaolja; den som ehålls vid reduktion av citronellal.
• L-citronellol, laevo-citronellol, (-)-citronellol, vänstervridande citronellol: Huvudbeståndsdel i rosenolja (ca 50 %) och i en del geraniumoljor. Löser sig något sämre i olja än D-citronellol.
• DL-citronellol, racemiskt citronellol, optiskt inaktivt citronellol: Blandning av D-citronellol och L-citronellol. I bra citronellaolja och den vanligaste i geraniumolja.

Hållbarhet
Förvaras i tillslutet kärl, mörkt och svalt. Oxideras till citronellal i närvaro av luft.

Inköp We don’t sell, we tell!
Inget man springer på i svenska butiker.

Parfym
Doftbeskrivning
 Mjuk rosdoft med citrusinslag, sötare än geraniol.
Doftblandning
 Ger söt toppnot. Bildar med geraniol och fenyletylalkohol basen i syntetiska rosdofter.
Användning
 Som luktmaskör och doftämne; kan utgöra upp till 50 % av doftblandningar, särskilt rosdofter. I alla slags kosmetika som puder, kräm, ansiktsvatten etc.

Rumsdoft
• Insektsmedel: Ingick i slutet av 90-talet och början av 2000-talet som aktivt ämne i ett svenskt medel mot knott på hästar (citronellol 2 %, permetrin 1 %).

Hudreaktion

Hudirriterande. Hör enligt undersökningar av EU:s vetenskapliga kommitté till de mest allergena doftämnena i Europa. Ingår med 0,5 % i den nya parfymblandningen Fragrance Mix II (FM II) som började användas i rutintest för doftämnesallergi 2005.

Mat och dryck
Smakämne i tuggumi.

Miljö
Betraktad som miljöfarlig.

Lagstiftning

EU-myndigheter har diskuterat i åratal om att förbjuda eller begränsa användningen av citronellol i kosmetika, därför att misstankarna om dess skadlighet är starka och dokumentationen om riskerna otillräcklig.
• Måste sedan 2005 innehållsdeklareras i kosmetika, oavsett funktion i produkten, om mängden överstiger:
I produkter som lämnas kvar på huden 0,001 % = 0,001 gram per 100 gram = 1 mg per 100 gram = 10 ppm (miljondelar)
I produkter som sköljs bort 0,01 % = 0,01 gram per 100 gram = 10 mg per 100 gram = 100 ppm (miljondelar)

• Litteratur: Se t ex Bolin och Gustaver (1960), Gattefossé (1993), Kruskopf (1959), Naves (1947), Poucher och Howard (1974). Vetenskapliga kommitténs undersökning av doftämnesallergi i Europa: SCCNFP/0017/98 (1999). Vetenskapliga kommitténs förslag om förbud för vissa doftämnen: SCCNFP/0392/00, final (2001).
• Nätpublikationer: Felter och Lloyd (1898, 1900): King’s American Dispensatory (2003 12 22). Good Scents Co. Nationalencyklopedin (2004 04 14). Good Scents Co (2006 07 31). Miljöministeriet, Miljöstyrelsen (2007:86): Kortlaegning og sundhetsmaessig vurdering af kemiske stoffer i deodoranter (2008 04 29). Kemikalieinspektionen: Försålda kvantiteter av bekämpningsmedel (2008 09 15). Kemikalieinspektionen: Preparatinformation (2008 09 15). European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2009 11 05).