Terpener

Synonymer
Terpener, terpenkolväten, kamfener
1) Monoterpener
2) Seskiterpener, seskviterpener, sesquiterpener
3) Diterpener
4) Triterpener

Engelska namn
Terpenes
1) Monoterpenes
2) Sesquiterpenes
3) Diterpenes
4) Triterpenes

Andra namn
Romanska språk Terpènes (franska)

Tradition
Namnet terpen myntat 1866 kommer av terpentinolja – av grekiska terebinthos = terpentinträd – som var en av de först utforskade eteriska oljorna. Många av lukterna i växter och eteriska oljor kommer från dem. De kan vara skarpa och starka, så en hel del av doftindustrins arbete går ut på att ta bort dem. Terpenfria eteriska oljor började användas 1910.
Namn
Terpener brukar ges namn på -en (kamfen) men när de samtidigt är alkohler (“terpenalkoholer”) kan namnet sluta på -ol (bisabolol), ketoner på -on (karvon), laktoner på -in (ambrein), fenoler på alla dessa tre, samt aldehyder på -al (citronellal).

Framställning
• Källor: Terpener finns naturligt i så gott som alla eteriska oljor, mest typiskt i barrträdsoljor och liknande friska och skarpa oljor. Växternas ved innehåller generellt mer än bladen som i sin tur innehåller mer än blommorna.
• Tillverkning: Terpener är kolväten, föreningar av kol och väte, som bildas när alkoholer reduceras (väte upptas, syre avges). Det görs lätt i laboratorium och fabrik – terpen reduceras från alkohol som reduceras från aldehyd som reduceras från ester som reduceras från organisk syra:

Processen kan också gå åt andra hållet så att ämnen istället oxideras (syre upptas, väte avges). I växter oxideras terpenerna i takt med att de stiger uppåt och bildar då (ibland välluktande) alkoholer:

Beskrivning

Mono – seskvi – di – tri
syftar på antalet enheter molekylen är uppbyggd av. Resultatet blir ganska olika:
1) Monoterpener: Tunna flyktiga vätskor som kokar vid 150-180°. Vid vatten- och ångdestillering av växter avgår de redan vid 155-162°. Den grupp som undersöktes tidigast och de terpener man först lärde sig isolera ur eteriska oljor. Små molekyler.
2) Seskviterpener: Rätt tjocka och mindre flyktiga vätskor som kokar vid 250-280°. Vid destillering börjar de avgå vid 250° och förstörs lätt på vägen. Större molekyler.
3) Diterpener: Tjocka svårflyktiga vätskor till fasta massor som kokar vid 300°.
Kan inte destilleras utan måste extraheras med lösningsmedel (absoluter och resinoider). Ännu större molekyler.
4) Triterpener: Fasta, ickeflyktiga massor som kokar vid över 300°. Vanligen luktlösa glukosider, d.v.s. bundna till socker i växterna, och kallas då saponiner. Ännu större molekyler.

Mått och vikt
1) Monoterpener: 100 ml väger 85-90 gram. 100 gram = 118-111 ml.
2) Seskviterpener: 100 ml väger 90 gram eller mer. 100 gram = upp till 111 ml.

Löslighet
• Alla terpener är svårlösliga i alkohol, flytande paraffin och liknande mineraloljor och i stort sett olösliga i vatten.
• Eteriska oljor med terpener borttagna blir lättlösligare, ljusare och hållbarare. Se mer under Eteriska oljors innehåll.

Innehåll
Terpener är omättade kolväten d.v.s. föreningar av kol och väte.

Varianter
Nedan några vanliga terpener i doftsammanhang. De som samtidigt är alkoholer (terpenalkoholer), ketoner (terpenketoner), fenoler (terpenfenoler) återfinns på dessas samlingssidor om de inte rent av har en egen sida. De ovanliga laktonerna (terpenlaktoner) har samlats på startsidan till isolerade och syntetiska doftämnen.

Absintin
Terpenlakton (seskviterpen och lakton, se där).

Ambrein
Terpenalkohol (triterpen och alkohol, se där).

Anisaldehyd
Terpenaldehyd (monoterpen och aldehyd).

Bensylalkohol
Terpenalkohhol (monoterpen och primär alkohol).

Bisabolen
Eng. Bisabolene. Seskviterpen.

Bisabolol
Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol).

Borneol
Terpenalkohol (monoterpen och sekundär alkohol).

Chamazulen
Seskviterpen.

Citral
Terpenaldehyd (monoterpen och aldehyd).

Citronellal
Terpenaldehyd (monoterpen och aldehyd).

Citronellol
Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol).

Cymen
Eng. Cymene.
Monoterpen i bl. a. kumminolja, anisolja, korianderolja. Varianter som p-cymen (para-cymen). Fås som biprodukt i cellulosaindustrin.

Eukalyptol
Terpeneter (monoterpen och eter).

Farnesol
Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol).

Fellandren
Eng. Phellandrene.
Monoterpen. Varianter som optiskt högervridande D-fellandren i t. ex. elemiolja, vänstervridande L-fellandren i t. ex. eukalyptusolja (fås ur resterna när andra ämnen dragits ut ur eukalyptus), beta-fellandren i angelikaolja. Terpentinlik doft som används i badprodukter och tvålparfym. Först centralstimulerande, sedan förlamande. Stora doser kan orsaka död genom andningsförlamning. Flyktig och obeständig. 1 ml väger 0,84 gram.

Geraniol
Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol).

Kadinen
Seskviterpen.

Kalamen
Eng. Calamene.
I små mängder i kalmusolja.

Kalamol
Eng. Calamol.
Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol), se där.

Kamfen
Eng. Camphene.
Monoterpen. Varianter som optiskt högervridande DL-kamfen (austrakamfen), vänstervridande L-kamfen (terebentkamfern), optiskt inaktiv DL-kamfen (borneokamfen). Paraffinlik massa med kamfer-terpentinlukt. Oxideras till kamfer. Smälter vid 51-52°. I små mängder i kalmusolja.

Kamfer
Terpenketon (monoterpen och mättad keton).

Kanelalkohol
Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol).

Karatol
Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där).

Karven
Monoterpen – en form av limonen .

Karvon
Terpenketon (monoterpen och omättad keton).

Karyofyllen
Seskviterpen. Färglös vätska. Beta-formen finns i t. ex. bay, kanelblad och kryddnejlika.

Limonen
Monoterpen. Varianter som optiskt högervridande D-limonen, vänstervridande L-limonen (karven), optiskt inaktivt DL-limonen (dipenten).

Linalol
Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol).

Mentol
Terpenalkohol (monoterpen och sekundär alkohol).

Myrcen
Monoterpen i bl. a. angelikaolja .

Nerol
Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol, se där).

Okimen
Eng. Ocimene. Seskviterpen i flera former, t. ex. i dragonolja.

Pinen
Eng. Pinene, alpha-pinene, beta-pinene…
Monoterpen i många friskt dofter, t. ex. enbärsolja, eukalyptusolja, rosmarinolja, salviaolja, terpentinolja. Färglös vätska som löses i 5 delar 60-80 % alkohol. 100 ml kan väga mellan 63-100 gram beroende på variant. Dofterna är träiga, barriga, fruktiga eller höiga. Används i parfym och för att förfalska eteriska oljor. Antiseptisk. Kan ge kontaktallergi. Inandat eller intaget genom munnen ger pinen violdoftande urin. Utgångsämne för tillverkning av en stor del av världens kamfer.
• Alfa-pinen eller helt enkelt pinen, den första man hittade. Branschorganisationen IFRA menar att alfa-pinen i en doftblandning kan minska allergirisken för citral men EU-myndigheterna håller inte med. Oxideras snabbt. Med varianter som (ls)-(l)-alfa-pinen.
• Beta-pinen. Med varianter som (ls)-(l)-beta-pinen.
• D-pinen (australen): Optiskt högervridande. Typisk i amerikanska terpentinoljor.
• L-pinen (terebenten): Optiskt vänstervridande. I sydeuropeiska terpentinoljor som används medicinskt.
• DL-pinen: Optiskt inaktiv. Dominerar i svenska, finska och ryska terpentinoljor, som torrdestilleras från liknande barrträd som amerikanska men vid högre temperaturer, och innehåller endast minimala mängder optiskt aktivt pinen.

Piperitenon
Terpenketon (monoterpen och keton, se där).

Sanatol
Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där).

Santalol
Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där).

Santanol
Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där).

Santalen
Seskviterpen i sandelträolja .

Santolen
Seskviterpen i sandelträolja .

Saponiner
Triterpener eller fenoler.

Sylvestren
Eng. Sylvestrene.
Monoterpen i tallbarrsoljor. Optiskt högervridande.

Terpinen
Eng. Terpinene.
Monoterpen med frisk citronlukt, t. ex. i tea treeolja. Huvudvarianten är terpinen 4-ol; antiseptiskt, tros svara för tea treeoljas förmåga att minska svullnad och inflammation vid kontakteksem. Hudirriterande. Migrerar över i plastkärl (polypropylen). Varianterna alfa-terpinen och gamma-terpinen oxideras till terpinen-4-ol i växter och eteriska oljor.

Terpineol
Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol).

Tujon
Terpenketon (monoterpen och keton, se där).

Vetiven
Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där).

Vetiverol
Terpenalkohol (seskviterpen och alkohol, se där).

Vetivon
Terpenketon (seskviterpen och keton, se där).

Zingiberen
Eng. Zingiberene.
Seskviterpen som dominerar ingefäraolja.

Hållbarhet
Förvaras som eteriska oljor – tillslutet, svalt och mörkt.
1) Monoterpener
De flyktiga monoterpenerna oxideras lätt, särskilt i kontakt med luft och vatten. Ibland blir resultatet en välluktande alkohol men oftare något illaluktande. Oxiderande monoterpener bildar också hudirriterande peroxider och för en del eteriska oljor finns lagstadgade gränsvärden; se t. ex. granbarrsoljor. Peroxider kan även göra eteriska oljor explosiva vid uppvärmning och är oxideringen riktigt snabb kan värmeutvecklingen få oljan att självantända. Det är detta som händer när trasor med terpentinolja självantänder. Förvara tillslutet.

Inköp We don’t sell, we tell!
Inget man direkt stöter på i svenska butiker. De är billiga – branschpriset på nätet för de vanligaste är några hundralappar per kilo.

Parfym
Doftbeskrivning
1) Monoterpener: Vanligen frisk eller skarp lukt.
2) Seskviterpener: Mindre frisk men vanligen god lukt.
3) Diterpener: Luktar sällan något alls.
4) Triterpener: Luktlösa.
Flyktighet
1) Monoterpener: De flyktigaste och minst hållbara, vanligen toppnoter.
2) Seskviterpener: Mindre flyktiga, typiska fixatörer.
Användning
Både mono- och seskviterpener används som doftämnen men det är också vanligt att de tas bort för att koncentrara andra ämnen i eteriska oljor.

Rumsdoft
• Rumsparfym: Monoterpener och monoterpenalkoholer är friska, uppiggande och stimulerande medan seskviterpener och seskviterpenalkoholer är lugnande och sövande. Båda är bra luftrenare.
• För luftvägarna: Terpener är generellt bra bakteriedödare. Studier på 1920-talet visade att terpenrika oljor i förångad form var särskilt effektiva mot meningokocker (bakterier som ger hjärnhinneinflammation), stafylokocker (hudinfektioner) och tyfusbakterier. Monoterpener är också virushämmande och seskviterpener kramplösande. Barrträdsoljor är ju typiska förkylningsoljor.

Hudvård

Hudreaktion
Terpener är i allmänhet inte särskilt hudirriterande; terpen-alkoholerna brukar tvärtom vara mycket hudvänliga.
1) Monoterpener: Undantag är de flyktiga monoterpenerna, mest typiskt limonen som uppmärksammats på senare år, eftersom de oxideras lätt och då bildar peroxider som irriterar huden. Branschorganisationen IFRA har satt rekommenderade gränsvärden för peroxider (10 millimol per liter) och rekommenderar tillverkarna att tillsätta antioxidationsmedel för att förhindra att de bildas. Bästa sättet att förebygga oxidering själv är att använda färska oljor och förvara dem rätt.

Mat och dryck
Många terpener används som lukt- och smakämnen i livsmedel.

Invärtes bruk
1) Monoterpener: Många används som antiseptika och fungerar också som antioxidanter i kroppen.
2) Seskviterpener: Lätt blodtryckssänkande.