Synonymer
Linalol, linaool, likariol
CAS-nummer
78-70-6
INCI-namn
Linalool
Engelska namn
Linalol, linalool, licareol
Andra namn
Romanska språk Linalol (franska)
Förväxlingsrisk
• Linalylacetat – görs med linalol
Tradition
Utforskades på 1890-talet. Efterfrågan ökade och priset steg på 1960-talet då det behövdes för tillverkning av syntetiskt A-vitamin och E-vitamin och det är fortfarande rätt dyrt och svårt att komma över. Känd allergen som s.k. biologiska hudvårdsserier kan beskriva som “naturlig beståndsdel i lavendelolja”.
Framställning
• Källor: Förekommer naturligt i frukter, fruktskal och fruktsafter och många eteriska oljor. Högst är halterna i rosenträ (ansedd som den bästa källan), koriander, hoblad, linaloe och aloeved. När växter och eteriska oljor (t. ex. basilikaolja, timjanolja) ska skiljas åt i kemotyper är linaloltypen en vanlig kategori – sött och milt doftande i jämförelse med andra.
• Tillverkning: Terpenalkohol (monoterpen och primär alkohol) som bildas när aldehyden alfa-citral reduceras (syre avges, väte upptas). Man kan också göra tvärtom, oxidera linalol (syre upptas, väte avges) till alfa-citral, som oxideras vidare till estern linalylacetat. Linalol kan också tillverkas ur geraniol; de två är isomerer (likadan sammansättning, olika struktur) och bildas på samma sätt. Vid destillering är det vanligt att linalol omvandlas lätt till alkoholerna geraniol och terpineol. Låga halter av dessa i en linalolrik olja är ett tecken på destillatörens skicklighet.
Beskrivning
Tunn, färglös eller nästan färglös, vätska. Kokar vid 198°.
Mått och vikt
100 ml väger ca 87 gram.100 gram = ca 117 ml.
Löslighet
Löses i 70 % alkohol, olivolja, flytande paraffin.
pH och inkompatibiliteter
• Tål alkalier bra.
Innehåll
L-linalol från rosenträolja anses vara den bästa därför att den är fri från kamferrester som borneol.
Varianter
Optisk aktivitet
• d-linalol, dexter-linalol, koriandrol, högervridande linalol, (+)-linalol, oren linalol: Har fått sitt namn koriandrol av att det kan ingå med upp till 55-90 % i korianderolja varur det framställs. Isomer till borneol.
• l-linalol, laevo-linalol, vänstervridande linalol, (-)-linalol: Den mest eftertraktade, finns i t. ex. rosenträolja och lavandinolja. L-linalol ur linaloeolja och hobladsolja (linalol-shiu) anses vara en enklare sort.
• dl-linalol, racemisk linalol, optiskt inaktiv linalol, (±)-linalol: Blandning av d-linalol och l-linalol.
Ersättning
• Korianderessens kan ofta ersätta eller ersättas med d-linalol.
• Rosenträolja kan vanligen ersätta eller ersättas med l-linalol. Till fina parfymer anses dock linalol, den må vara äkta eller syntetisk, vara platt i doften jämfört med rosenträolja.
• Linaloeolja kan ersätta eller ersättas av l-linalol ur linaloeolja. Linalol är doftstarkare än oljan: 2 delar linalol sägs motsvara 3 delar olja.
• Hobladsolja kan vanligen ersätta eller ersättas av L-linalol.
Hållbarhet
Linalol oxideras lätt och snabbt. Det beräknas att endast ca 80 % finns kvar efter tio veckors förvaring mörkt och under normala förhållanden.
Inköp We don’t sell, we tell!
Inget man hittar i svenska butiker.
Parfym
I en undersökning i slutet av 70-talet där försökspersonerna fick klassa doftämnen på en skala från -10 (extremt obehaglig) till +10 (extremt behaglig) fick linalol +5.
• d-linalol: söt koriander men inte lika blommig.
• l-linalol: träig lavendel, är en mjuk söt blomdoft med krydda och citrus – en del beskriver den som liljekonvalj med lite ros. Många jämför med linalolrika eteriska oljor som aloeved (örnträd), rosenträ, hoblad och linaloe.
• DL-linalol ligger någonstans mitt emellan de två.
Flyktighet
Toppnoter.
Användning
Kan utgöra upp till en fjärdedel av doftämnena i en doftblandning. Särskilt L-linalol används mycket i finare blomdofter, linalol-shiu i enklare dofter av typen “tropisk frukt”. 60-80 % av all kosmetika, d.v.s. parfym och annan kosmetika, innehåller linalol (Sverige 2009).
Rumsdoft
• För luftvägarna: Llugnande och kramplösande vid t. ex. hosta och kikhosta.
Hudvård
Antiseptisk. Alla terpenalkoholer brukar vara effektiva mot bakterier och virus; linalol verkar också på svamp som candida.
Fast tvål
Hudreaktion
Kan ge överkänslighetsreaktioner och har rapporterats bidra till uppkomsten av psoriasis. I slutet av 90-talet tog EU:s vetenskapliga kommitté upp linalol på sin lista över de vanligaste doftallergenerna i Europa. Det är oxidationsprodukterna, bildade när linalol kommer i kontakt med syre, som irriterar. I en svensk studie (avhandling vid Sahlgrenska akademin i Göteborg 2009), baserad på 3.000 personer med kontaktallergi, visade sig oxiderat linalol vara den tredje vanligaste orsaken, efter nickel och kobolt – linalol var alltså den vanligaste eksemorsaken av alla kosmetikaingredienser. Ca 2 % av befolkningen är allergisk mot linalol och 5-7 % av personer med eksem som lapptestas.
Invärtes bruk
Kramplösande i djurförsök.
Giftighet
Svagt cancerogent i djurförsök. FAO/WHO har beräknat 500 ug (mikrogram) per kilo kroppsvikt som acceptabelt dagsintag.
Lagstiftning
| Linalol måste sedan 2005 innehållsdeklareras i kosmetika, oavsett funktion i produkten, om mängden överstiger: | ||||
| I produkter som lämnas kvar på huden | 0,001 % | = 0,001 gram per 100 gram | = 1 mg per 100 gram | = 10 ppm (miljondelar) |
| I produkter som sköljs bort | 0,01 % | = 0,01 gram per 100 gram | = 10 mg per 100 gram | = 100 ppm (miljondelar) |
• Artiklar: Mattias Grundström: EU-experter varnar för förrädiska dofter av apelsin och lavendel (Dagens Medicin 20020416).
• Nätpublikationer: Cropwatch: Rosewood sustainability (2006 07 14). Miljöministeriet, Miljöstyrelsen (2007:86): Kortlaegning og sundhetsmaessig vurdering af kemiske stoffer i deodoranter (2008 04 29). Medicinsk access: Fler får eksem av vanligt schampo och balsam (2009 04 21). Tony Burfield (2003): Substituting for rosewood oil… (2009 07 05). European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2009 10 01).