Metylsalicylat

Isoleras ur framför allt vintergrönolja och används i liniment coh som doftämne - det luktar Björnklister.

Moderväxt
Vintergröna (Gaultheria procumbens)

Synonymer
Konstgjord vintergrönolja, syntetisk gaulthierolja, salicylsyrametylester, salicylsyremetylester, metyloximetylsalicylat, mesotan

Farmakopénamn
Methyli salicylas, Methylis salicylas

CAS-nummer
119-36-8

INCI-namn
Methyl salicylate

Engelska namn
Methyl salicylate, winter green oil, methyl 2-hydroxybenzoate, teaberry oil, sweet birch oil

Tradition
Metylsalicylat, som vintergrönolja och olja av amerikansk körsbärsbjörk nästan helt betår av, upptäcktes 1842.
Farmakopéerna
Metylsalicylat togs in i svenska farmakopéns sista upplaga 1946 men kom inte med i den nordiska 1964. Idag officinellt i europeiska farmakopén och i flera europeiska länders, USA:s och Japans. Det är vanligen syntetisk metylsalicylat som används farmaceutiskt men en del farmakopéer tillåter också sådan med ursprung i vintergröna och körsbärsbjörk; ursprunget ska då anges på etiketten.

Framställning

• Källor: Metylsalicylat är vanlig i naturen – varma sommardagar kan man känna den starka doften av förestrad salicylsyra när man går förbi ett stånd älgört. Mest finns i vintergrönolja och eterisk barkolja av amerikansk körsbärsbjörk (Betula lenta) och kan isoleras ur dessa. Så mycket isolering behövs inte; båda oljorna består till 98-99 % av metylsalicylat. En metod är att skaka oljorna med asklut (7,5 % pottaska), som omvandlar metylsalicylat till vattenlöslig kalium-metylsalicylat och en del andra doftämnen som inte finns i syntetisk metylsalicylat.
• Tillverkning: Syntetisk framställning är dock vanligast och billigast är att börja med petroleumprodukter. Av dessa görs metanol (träsprit) och estern metylsalicylat bildas när träspriten oxideras (syre upptas, väte avges) tillsammans med salicylsyra.

Beskrivning
Färglös, ljusgul eller rödaktig, oljig vätska med söt smak. Kokar vid 223°.

Mått och vikt
100 ml väger 118-119 gram – tungt. 100 gram = 85-84 ml.

Löslighet

• Olöslig i propylenglykol, så gott som olösligt i rumstempererat vatten (1.400 delar krävs).
• Lättlöslig i 70 % alkohol (löses klart i 5-7 delar), löses under alla förhållanden i 96 % alkohol.
• Löses ganska bra i vegetabiliska oljor, flytande paraffin, eteriska oljor.
pH och inkompatibiliteter
• Tål inte alkalier.

Ersättning

• Vintergrönolja kan ersätta eller ersättas av metylsalicylat.

Hållbarhet
Förvaras skyddat för ljus och luft. En del plastkärl, t. ex. av polystyren, lämpar sig inte för förvaring av metylsalicylat, inte heller liniment och liknande med mycket matylsalicylat.

Inköp We don’t sell, we tell!
Farmaceutisk kvalitet på apotek för runt 205 kr per 300 ml.

Parfym

Doftbeskrivning
Frisk, grön och söt medicinsk doft – pepparmynta och vintergrönolja, men skiljer sig trots likheterna tydligt från vintergrönolja.
Flyktighet
Toppnot.
Användning
Som friskt doftinslag i både kosmetiska preparat och parfym; ger friskhet i chypresdofter, gröna dofter, blomdofter – och förstås Björnklister.

Rumsdoft

• För luftvägarna: Använt i symptomatiske inhalationspreparat för luftvägsbesvär. Bakteriedödande.

Tandvård
Uppfriskande i tandvårdsprodukter, t. ex. i munvattnet Listerine.

Massage
Som andra salicylater (estrar av salicylsyra) är metylsalicylat antiinflammatoriskt och lokalbedövande. Muskelsalvor och liniment för leder och reumatiska åkommor med metylsalicylat har varit en slags europeisk motsvarighet till tigerbalsam och en sådan var i slutet av 1900-talet fortfarande officinell i Storbritannien. I Sverige har t. ex. funnits Sloan’s liniment.
• Smärtstillande eller kylande liniment: 10-40 %.
• Massageolja: 30-50 %.

Fast tvål

Tål inte alkalier men fungerar i tvålparfym om den fixeras väl.

Hudreaktion
Hudirriterande, vilket är just skälet till dess användning i liniment.

Mat och dryck
Smaksätter drycker, desserter, godis (upp till 0,1 %, men mycket försvinner i tillagningsprocessen) och i USA särskilt tuggummi.

Giftighet
Ja.  Metylsalicylat tas upp i magtarmkanalen – 4 ml har dödat barn – jämför vintergrönolja, varav 5 gram kan döda ett barn, 15 gram en vuxen. Symptomen liknar dem vid förgiftning med salicylsyra: dåsighet, dunkande blod, öronsusningar, synstörningar, delirium och, till skillnad från salisylsyra, koma innan döden inträder.
Metylsalicylat tas upp genom oskadad hud och kan förgifta också den vägen och redan i låga doser t. ex. förstärka effekten av blodförtunnande medel.

Miljö
Syntetiskt framställd metylsalicylat anses vara miljöfarlig.

• Litteratur: Se t ex Antczak och Antxzak (2001), Gentz och Lindgren (1946), Reynolds (1996), Svenska farmakopén (1946).
• Nätpublikationer: Felter och Lloyd (1898, 1900): King’s American Dispensatory (2003 12 22). Good Scents Co. (2006 07 29). European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2009 10 01).