Synonymer
1) A-vitamin, retinol, all-trans-retinol
2) Retinylpalmitat, vitamin A-palmitat, A-vitaminpalmitat
Farmakopénamn
1) Vitaminum A
CAS-nummer
1) 68-26-8, 11103-57-4 2) 79-81-2
INCI-namn
1) Retinol 2) Retinyl palmitate
Engelska
namn
1) Retinol, vitamin A
2) Retinyl palmitate, vitamin A palmitate
Andra
namn
Nordiska språk A-vitamin (danska)
Förväxlingsrisk
• A-vitaminsyra
Tradition
Lever, det mest A-vitaminrika livsmedlet, nämns som botemedel mot
dåligt mörkerseende i Gamla Testamentet,
i egyptiska papyrusar och av de hippokratiska läkarna
i Grekland. Dagens användning av A-vitamin i antirynkkrämer bygger till stor del på att konsumenterna förväxlar det med A-vitaminsyra.
Fettlöslig faktor A
Ordet A-vitamin har funnits i svenskan sedan 1910
men var då fortfarande en substans som man bara
såg skuggan av. 1913 upptäckte två olika
amerikanska forskarlag nästan samtidigt och oberoende
av varandra att mjölk innehöll minst två
faktorer som var nödvändiga för överlevnad.
De fick namnen “fettlöslig faktor A” och
“vattenlöslig faktor B”. 1919 kunde man
visa att halten av den första stod i proportion till
den gula färgen i växter – som man visste kom
av karotener. 1928 lyckades man bota råttor från
bristsjukdomar genom att ge dem karotener. Året
därpå hade Hans von Euler-Chelpin i Stockholm
utrett sambandet: Karotener omvandlas till vitamin A i
djurs och människors lever. 1931 fastställdes
den kemiska sammansättningen hos vitaminets aktiva
form, retinol, som i mitten av 30-talet kunde göras
i tablettform (ingen torskleverolja) och 1947 tillverkas
syntetiskt.
Nobelpris
i vitaminer
1937 års Nobelpris i kemi gavs till Paul Karrer
för hans utforskning av karotener och A-vitamin,
delat med Walter Norman Haworth som undersökt askorbinsyra.
Framställning
är det gemensamma namnet på alla retinoider
med samma verkan som retinol. De kan ha formen
av alkoholer, estrar eller aldehyder och är lätta
att tillverka syntetiskt.
1) Retinol är aktivt A-vitamin i alkoholform. Färdigt finns
det,förutom i nypon, bara i animalier, framför allt i lever,
fettvävnad och fiskolja, varur det förr
framställdes. Förstadiet betakaroten finns i både animalier och vegetabilier som i natur, människokropp (lever, tarmar, hud) och laboratorium spjälkas till retinol. I huden reglerar det bl. a. tillväxten av överhuden.
2) Retinylpalmitat:
Retinol oxideras naturligt och syntetiskt till A-vitaminsyra
och andra syror varefter det förenas
med syror till estrar. Retinol
förestrad med ättiksyra
ger acetat, förestrad med propionsyra propionat, förestrad med mättade
fettsyran palmitinsyra palmitat o.s.v. A-vitamin i kosten är till
90 % retinylpalmitat.
Beskrivning
1) Retinol:
En ljusgul till röd, tjock olja som tjocknar i kyla.
Luktlöst eller med lätt fiskaktig lukt.
2) Retinylpalmitat:
En gulaktig, tjock olja som blir nästan fast när
temperaturen går ner till 15°. Den kan som de
andra estrarna också förekomma som ett gult
pulver.
Mått
och vikt
De internationella enheterna
(IE) visade sig redan i mitten av 50-talet vara dåliga
mått på vitaminaktiviteten hos A-vitamin och
dess provitaminer. För att kunna jämföra
retinoider och karotener använder man idag ofta måttet
retinolekvivalenter (RE), där 1 ug retinol motsvarar 1 RE. Enheten USP (United States Pharmacopea)
har samma värden som IE-enheterna.
1) Retinol: 1 mg (1.000 ug) = 1.000 RE = 3.333 IE A-vitamin. 0,33 mg (333 ug) = 333 RE = 1.000 IE A-vitamin.
2) Retinylpalmitat: 1 mg (1.000 ug) = 2.800 IE A-vitamin. 0,36 mg (360 ug) = 1.000 IE A-vitamin.
Från betakaroten
till retinol
Av det betakaroten
vi äter absorberas ca 30 % och av detta omvandlas
ungefär 50 % till retinol – kvar blir ca 15 %. 6
mg (6.000 ug) betakaroten, eller dubbelt så mycket
andra karotener, blir alltså 1 mg retinol, motsvarande
3.333 IE A-vitamin i kroppen, vilket brukar anges som
minimalt dagsbehov för friska män.
|
Betakaroten
|
Andra karotener
|
Retinol |
RE (retionolekvivalenter)
|
|
500 ug (0,5 mg) (833 IE)
|
1.000 ug (1 mg)
|
83 ug (0,08 mg) (277 IE) |
83 RE
|
| 1.000 ug (1 mg) (1.666 IE) |
2.000 ug (2 mg) |
167 ug (0,17 mg) (555 IE) |
167 RE |
|
6.000 ug (6 mg) (10.000 IE)
|
12.000 ug (12 mg)
|
1.000 ug (1 mg) (3.333 IE) |
1.000 RE
|
Löslighet
1) Retinol
• Olösligt i glycerin
och vatten, men kan i fast form
dispergeras i vatten.
• Mycket lättlösligt i vegetabiliska oljor,
mer än provitaminet betakaroten,
och tas därför lättare upp av kroppen.
Också mycket lättlösligt i eteriska
oljor.
2) Retinylpalmitat
• Estrarna är fettlösliga men kan också göras
vattenlösliga (retinolpalmitat).
Varianter
• A-vitaminsyra
hör till A-vitaminerna (retinoiderna), men alla A-vitaminer
är därmed inte A-vitaminsyra. På huden
omvandlas t. ex. bara ytterst små mängder A-vitamin
till A-vitaminsyra.
Ersättning
• A-vitaminer kan
i viss mån ersättas av betakaroten.
Hållbarhet
A-vitaminer tål värme
och ljus ganska bra, t. ex. i matlagning, men blir syre-
och ljuskänsliga i lösning, särskilt vid
höga temperaturer.
De bryts ner snabbt i dagsljus och ultraviolett ljus och
ska förvaras lufttätt och ljusskyddat. De är inte heller särskilt
stabila i hudvårdspreparat. C-vitamin och E-vitamin förhindrar nedbrytning och används som antioxidanter.
1) Retinol:
Inte så känsligt för värme, särskilt
inte i fast form, men kan förstöras vid långvarig
uppvärmning. Håller sig ganska bra i emulsioner
med fett.
2) Retinylpalmitat:
Stabilare än retinol men bör förvaras svalt.
Vattenlösliga former (retinolpalmitat) är mindre stabila och bör inte värmas till över 50°. En del retinolestrar reagerar med plaster, särskilt
PVC, men palmitat påverkas knappast alls.
Inköp We don’t sell, we tell!
2) Retinylpalmitat:
Den vanliga formen i kosttillskott. Den vattenlösliga formen (retinolpalmitat) hos importörer av eteriska oljor för runt 50
kr per 10 ml (ca 1 miljon IE per ml).
Hudvård
Hudläkemedel
I marknadsföring av antirynkkrämer kan man utan att direkt ljuga säga att vitaminet
omvandlas till A-vitaminsyra på huden.
Det gör det, i mikroskopisk mängd.
1) Retinol:
Tros i höga doser påverka hudens utseende, särskilt i kombination med AHA-syran glykolsyra –
öka blodflödet, skydda mot solsveda,
i viss mån stimulera hudens produktion av kollagen,
hämma inflammation och vara till hjälp vid behandling
av sår, bölder, psoriasis
och hudutslag. Receptfria hudkrämer (vitaminkrämer,
Idominsalva) kan innehålla upp till 5 % A-vitamin,
mest vattenlösliga former av retinol eller palmitat,
som tas upp bra av huden.
2) Retinylpalmitat: Tros i stora doser kunna påverka hudens utseende på samma sätt som retinol.
Den vattenlösliga formen (retinolpalmitat) tas upp bra
av huden och är vanlig i hudvårdsprodukter; i låga doser eftersom det är instabilt.
• Kräm:
0,1-2 % (0,1-2 ml per dl)
• Hudolja för
akne: 5 % (5 ml per dl)
Hudtyp
A-vitaminkrämer kan
vara bra på torr, fjällig och åldrad
hud och vid behandling
av akne.
Massage
1) Retinol:
0,3 % retinol utvärtes har föreslagits
mot celluliter,
alltså ca 333 mg (1.000 IE) per 100 gram kräm
eller annan bas.
Hudreaktion
Ger inte allergiska reaktioner. Både retinol och estrar är klart mindre irriterande än
A-vitaminsyra.
Mildast är estrar.
Mat
och dryck
Betakaroten
absorberas inte lika lätt som färdigt A-vitamin,
men morötter
är ändå en utmärkt A-vitaminkälla.
100 gram (en stor morot) innehåller 10 mg (10.000
ug) betakaroten, motsvarande 1.670 ug (5.555 IE) A-vitamin,
gott och väl dagsbehovet. Den överlägset
bästa A-vitaminkällan är lever, där
100 gram ger mer än en veckas rekommenderade intag.
Estrar är den vanligaste formen i kosten och tas upp lätt; normala doser till 90 %. Vattenlösliga former (retinolpalmitat) tas upp lättast.
Invärtes
bruk
Officiella rekommendationer
om dagligt intag rör sig runt 800-1.000 ug (2.660-3.333
IE). I vitaminterapi anses 800-3.000 ug (2.660-10.000
IE) vara optimal dagsdos.
Leverns och tarmarnas A-vitaminlager kan tömmas på
ett par dagar vid sjukdom. Behovet kan också öka
plötsligt, som när man utsätts för
starkt ljus (vitt skrivmaskinspapper, bildskärm,
snö). Bristsymptom visar sig då efter ca 4
månader. Brist är dock vanligen resultat av
långvarig felnäring. Den visar sig först
på huden (pormaskar, knottrigt kycklingskinn på
överarmarna, torr och skrovlig hy särskilt på
armbågar och knän), håret (torrt och
risigt) och slemhinnorna (såriga näsborrar
och andra slemhinnor). Torra, irrterade och lättbländade
ögon med dåligt mörkerseende är också
typiskt.
Giftighet
A-vitamin lagras i levern
i upp till tre månader, vid överdosering som
A-vitaminsyra. Akut giftdos
för friska vuxna beräknas vara runt ett par
miljoner IE. De flesta fall av förgiftning har inträffat
vid höga doser under lång tid (över 100.000
IE dagligen halvårsvis). Risken för förgiftning
är mindre om A-vitamin kombineras med betakaroten
(1:4), som kroppen omvandlar till A-vitamin bara när
det behövs. Gravida bör inte inta få i
sig mer än 5.000 IE A-vitamin per dag, då det
finns risk för missbildningar hos fostret.
Förgiftningssymptomen är mycket allmänna
(akut t. ex. illamående, kräkning, yrsel, trötthet
och irritation, vid kronisk förgiftning klåda,
håravfall, torrt hår, spruckna läppar)
och försvinner när intaget upphör, men
barn kan hejdas i tillväxten. Det antas att folk
får i sig för mycket A-vitamin genom multivitamintabletter.
Svenska myndigheter grubblar på hur rekommendationerna
ska ändras – rätt mycket, lutar det åt.
Miljö
Antagligen lätt nedbrytbara. I större mängder
möjligen negativa miljöeffekter därför
att de är ett biologiskt aktiva ämnen för
vattenorganismer.
Se t ex Bolin och Gustaver (1960), Ljung (2002), Lodén
(2002), Lodén (2008), McKnight (1989), Nationalencyklopedins ordbok
(1995), Nilsson och Peterson (1998), Reynolds (1996).
Som kosttillskott: Davis (1977, 1978), Mindell (1989),
Okholm (1989), Wilhelmsson (2003).
• Artiklar: Magnus Nylander: Ökar högt intag
av A-vitamin risken för benskörhet? (ProSana
1:2002).
• Nätpublikationer: European Commission: CosIng: Cosmetic ingredients and substances (2008 06 15).